Os jogos dos oitavos de final da Taça de Portugal, correspondentes à quinta eliminatória, realizam-se entre 17 e 19 de dezembro. O sorteio decorreu na Cidade do Futebol, em Oeiras e ditou os seguintes jogos:
Marinhense-Rio Ave
Paços de Ferreira-Sporting de Espinho
Académico de Viseu-Desportivo de Chaves
FC Porto-Santa Clara
Famalicão-Mafra
Sertanense-Canelas 2010
Varzim-Anadia
Benfica-Sporting de Braga